在南下的过程中，祖承训在清扫了顺安地区毛利辉元的先手藩所，也就是交通前沿的警备机构后，以骑兵高速前往平壤，然后以雨夜黎明的天气和时间下，突袭日军据点。
明军的迅速行动，的确使得日军完全措手不及。由此，明军轻松突破平壤城墙，从七星门攻入城内，直扑日军据点大同馆。
当时驻守大同馆据点的是松浦镇信父子，措手不及的父子二人亲率近卫，持刀与明军肉搏，松浦镇信在战斗中脚部中箭。按照岛津义弘转述的日军总大将阵幕讨论，其认为当时若日军真如朝鲜人所说一二千人，又或者仅有松浦镇信部三千人，那么祖承训此次突袭平壤当大获全胜。
然而，平壤城中日军得到明军入城消息后，立刻向大同馆战场快速集结。军监小野木重盛领兵七百人率先赶到战场，用火绳枪向拥堵在大同馆街道上的明军骑兵攒击。
史儒的确冲锋在前，但他是于城上高处指挥射箭时被日军发现，然后遭到火绳枪射击阵亡的。戴朝弁及千总张国忠，亦先后中弹身亡。祖承训及马世隆受伤，在引军后撤途中，马世隆不知是否因为伤重不支，总之落马而死。随即殿后明军陷入泥泞中，其中部分不能快速离开的，被赶来包围的小西行长和宗义智部包围杀害。
事情到了这一步，真相基本被还原。按照高务实的看法，祖承训的表现其实谈不上大错，主要还是轻信了朝鲜情报之故，做出的战法安排一开始就基于错误事实，否则这情报若是真的，现在平壤已经易主。
今夜注定很忙，会议上正继续讨论，又有新消息传来。这一次更有意思了，消息是李如松通过前几天刚刚安排给他的京华飞鸽站传来，他在报告里把岛津义弘不可能了解到的后续情报给补齐了。
原来祖承训自平壤败退，一路自顺安县、经肃川都护府，抵达安州城。在马上呼唤朝鲜通译朴义俭说：“吾今日多杀贼矣，不幸史游击伤死。天时不利，大雨泥泞，不能歼贼，当添兵更进耳，语汝宰相无动，浮桥亦不可撤。”
说完，他便领军渡过清川江、大定江，进驻博川郡控江亭，在控江亭清点战损，“天将点兵于控江亭，则马失千匹，人亡三百，而追来者亦多”。
当时祖承训在控江亭留驻两天，风雨日夜不停，而军队露宿于野外，衣甲器械尽湿，士兵大为不满，祖承训不得已，这才退军辽东。当月二十，朝鲜兵曹参知沈喜寿奉命前往九连城，面见萧如薰请求不准祖承训退兵，萧如薰表示这事要请示李如松，因此李如松很快得知消息。
李如松的说法是，祖承训在平壤战后，立刻向他报告朝鲜通敌，说“朝鲜之兵，一小营投顺。”而且日军阵中并非朝鲜所谓“倭奴只用铁九长剑，无他技也”，也绝非人数“一二千”，而是“贼中多有善射者”、“其数过万”，而朝鲜军也并不配合明军作战，士兵畏惧不前。
李如松又说，朝鲜辩称“平壤射者或令我人被抢者发射也”，日军人数一概不知，同时拒绝承认有朝鲜人投敌。另外，朝鲜战前便在仿制火绳枪，对明军到此时依旧强称没有，日军兵力釜山登陆第一批，前线奏报便是日军万人，此时对李如松则仍推说他们一概不知。
朝鲜军向日军投敌之时，朝鲜查明是在史儒阵亡、前军后退之时。而当时祖承训退出城外，在平壤西门列阵时看见朝鲜方面的李薲部士兵中，与日军有互相对话的，而日军也因此而稍稍撤退。因此，祖承训认为朝鲜军队与日军相通，事已无可为，只能退兵。
李如松还顺便送来并非直接军情的一些消息，比如朝鲜自然不会承认其国人投敌，“我国人与贼不共戴天”，然而很快就被查到当时对李朝政府心怀不满之人在肃州官府门柱上，书写“大驾不向江界，而向义州”十个大字向日军通报朝鲜朝廷的动向。
而此时日军在平壤则向朝鲜民众发放名帖，以示将长居于此，朝鲜各地平民大量投倭。“近来赋役烦重，民不聊生，刑罚又从而大酷，军民怨气满腹，无路可诉，其心离散已久”、“沿海顽民，皆剃发易眼而从之，处处作贼者，倭奴无几，半是叛民，极可寒心。”
而就在明军进攻前一天，朝鲜还收到“平壤贼窟近处村氓，或有往来受章标，听其敎唆者。金德福、刘希之者，远居昌城，往受章标。”的报告。
那么为何朝鲜要用各种方法手段，让明军进城呢？李如松结合他那边得到的消息分析认为，在咸镜道沦陷的消息传到朝鲜朝廷之后，李昖与大臣讨论后，忧虑咸镜、平安两道日军合兵西进，所以要乘小西行长所部“必于在平壤时，乘其未备而攻之可也”。
至于突袭平壤，连李昖都知道“大概入城中则不便于驰马”，而朝鲜大臣的建议是“乘夜放火，使贼惊乱，然后攻之则可矣。”
这种几近送死之事，当即由李昖拍板议定，“举事必待天兵而可为”。之所以不停催促明军急进平壤，不惜使用假情报来诱导祖承训，其本意只是“恐此贼(加藤清正)聚集，然后与西贼(小西行长)合势也”。
也就是说，其实在祖承训渡江之前，朝鲜上下已经制定好了夜袭平壤的军事计划，只是突袭难度极大，且“城中不便驰马”，朝鲜军自己办不到，所以朝鲜就预定给祖承训的骑兵部队来做了。
朝鲜人的的如意算盘就是，风险大的留给宗主国来做，夜袭平壤要是成功，则顺势追击，若平壤明军战败，那就是李昖亲口所说“既奉圣旨而来，若因一败，撤兵送去，则我国之事，固不足恤，而皇威亏损，不可使闻于四夷也。”
于是，平壤之战就在朝鲜人的刻意误导蒙蔽之下，大明前往救援朝鲜的军队，用己方将领和士兵生命作为代价，被朝鲜人拖进了中日正面大规模军事对决里。
李如松的怒火隔着纸张都能看得出来，他一方面认为朝鲜朝廷小人当道，连国王李昖都是完完全全自私自利、恬不知耻；另一方面，又对祖承训的战败极不甘心，认为他纯属被“自己人”给阴了，导致失了大明的颜面、失了辽东军的颜面。
最后李如松用一句话总结：颜面失之平壤，末将必亲自找回！
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